Se você tem duvidas sobre a segurança em guardar arquivos em um pen drive, posso afirmar que a mídia é confiável, entretanto você precisa levar em consideração principalmente fatores ambientais e da qualidade da mídia.

Minha recomendação é que você sempre tenha um backup confiável na nuvem, como por exemplo no Google Drive. Uma vez o arquivo na nuvem, você pode ficar tranquilo que o risco de perder o arquivo é quase que zero, pelo menos não lembro de ter lido nada a respeito de problemas com o Google Drive até hoje.

Já no caso do Pen Drive, você pode usá-lo para transportar arquivos de um lugar para outro, principalmente quando você precisa do arquivo em computadores que você não conhece e quer evitar de digitar sua senha.

Dessa forma, você leva o arquivo no pen drive, usa, faz sua apresentação e depois remove, sem a necessidade de fazer login com sua senha.

Sobre as questões ambientais, o risco é você por exemplo esquecer o pen drive no carro em um dia muito quente e o mesmo acabar danificado. Em condições normais ele não daria problemas, mas em condições adversas, pode sofrer danos, como por exemplo com a maresia da praia.

Por isso recomendo: sempre tenha uma copia na nuvem.